Finale di stagione e di serie per Boss, che purtroppo ci lascia con l'amaro in bocca. la città di Chicago ormai è sull'orlo della bancarotta, e Tom deve trovare il modo di riprendere il controllo, specialmente ora che i suoi disturbi stanno riafforando più forti che mai. A sferrare il colpo decisivo potrebbe però pensarci Miller, che ha scoperto la natura del malessere del Primo Cittadino ed è pronto a pubblicare lo scoop del secolo. Meredith si rivelerà un prezioso alleato, mentre Kitty sarà una potenziale bomba a orologeria: da che parte sceglierà di stare alla fine? Mona dovrà ingoiare un boccone molto amaro, mentre Ian porterà avanti la sua vendetta: l'appuntamento con gli ultimi due episodi, il nono e il decimo, è per martedì 27 settembre alle 21.15