Dopo aver vinto un prestigioso premio, Don esagera con i drink e si mette in una situazione imbarazzante. Nel frattempo, Peggy e l'art director Stan Rizzo si chiudono in una stanza d'albergo, ma non per quello che state pensando: per portare a termine un lavoro importantissimo! Arriviamo poi a "The Suitcase", un episodio che funge un po' da spartiacque per la serie, specialmente per il protagonista. Don fa di tutto per evitare una telefonata che arriva dalla California, e siccome ogni scusa è buona per temporeggiare, obbliga Peggy a rimanere in ufficio con lui fino a notte inoltrata col pretesto di una consegna imminente. Rimandare, però, non servirà a evitargli lo shock di una pessima notizia: l'appuntamento col sesto e col settimo episodio è per giovedì 2 febbraio alle 21.15