Don e Duck provano a sotterrare l'ascia di guerra, mentre Peggy cerca in tutti i modi di farsi accettare dai colleghi, ma non sarà facile diventare "uno dei ragazzi". Per Mr. Draper è arrivato il momento di fare l'upgrade alla propria automobile, ma la visita al concessionario riporterà a galla alcuni ricordi di un passato che sembra appartenere a una vita precedente. Pete, Harry e Ken pensano a un piano per attratte nuovi clienti, Cooper riceve un nuovo quadro che attira l'attenzione di tutti in ufficio, e Jane commette un errore piuttosto grave, ma viene salvata da Roger: l'appuntamento col sesto e col settimo episodio è per giovedì 3 novembre alle 21.15
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