Un incidente aereo crea scompiglio tra i ranghi della Sterling & Cooper, mentre Peggy, che ha tutte le intenzioni di fare carriera e di essere indipendente, libera e autonoma, va a trovare la madre e la sorella, col risultato di essere tormantata dal passato. Don deve placare le ire di un cliente per convincerlo a non andarsene, e in suo aiuto arriva la moglie, che durante una cena dà sfoggio delle sue migliori qualità. La felicità dei coniugi Draper, però, è solo una facciata, e la frustrazione di Betty è come una pentola a pressione sul punto di esplodere. Anche Pete si trova ad affrontare i primi problemi coniugali: l'appuntamento col secondo e col terzo episodio è per giovedì 20 ottobre alle 21.15