Chevrolet è un cliente difficile da soddisfare, così i creativi dell'agenzia sono costretti a passare il weekend in ufficio: riusciranno, anche grazie all'aiuto di uno "stimolante", a presentare una proposta allettante? Dopo una critica del regista della soap opera per cui lavora, Megan va in crisi, ma anche Pete ha dei dubbi riguardo il suo ruolo dopo la fusione. Il caso fa riavvicinare gli ex coniugi Draper, li fa riavvicinare così tanto al punto che si ritrovano a letto insieme, mente tra Peggy e Abe è finita. Roger vorrebbe essere presente nella vita di Kevin, ma Joan non è d'accordo: l'appuntamento con l'ottavo e col nono episodio è per giovedì 11 maggio alle 21.15