Don cerca di riprendere controllo della sua vita e delle sue emozioni tenendo un diario e cambiando alcune abitudini: ci riuscirà? Noi non crediamo, anche perché c'è una cosa a cui il nostro (anti)eroe proprio non sa resistere: le donne. E la prossima preda sarà Faye. Con Betty, intanto, le cose non vanno molto bene: per gli ormai ex coniugi Draper c'è ancora tanta strada da fare. Peggy si trova in una situazione piuttosto spiacevole con un cliente, Roger cerca di riavvicinarsi a Joan, e Sally fa una visita inaspettata a suo padre. Miss Blankenship, l'anziana segretaria di Don, è protagonista di una scena involontariamente comica e allo stesso tempo un po' inquietante: l'appuntamento con l'ottavo e il nono episodio è per giovedì 9 febbraio alle 21.15