La famiglia Draper si allarga. Betty ha delle strane allucinazioni durante il parto, e vede suo padre, morto da poco: chiamerà il figlio Eugene, proprio come il genitore scomparso da poco. Pete tenta di convincere i colleghi che è arrivato il momento di aprirsi a nuove tipologie di clienti, e soprattutto è arrivato il momento di raggiungere nuovi possibili target. Peggy è insoddisfatta: il suo futuro è alla Sterling Cooper, oppure altrove? Don è attratto dall'insegnante di Sally, Joan deve decidere se lasciare il lavoro o meno, e il vento del cambiamento tira sempre forte a Madison Avenue: l'appuntamento col quinto e col sesto episodio è per giovedì 15 dicembre alle 21.15